Matchbox Twenty는 1996년 플로리다에서 Rob Thomas(보컬), Kyle Cook(기타), Adam Gaynor(기타), Brian Yale(베이스), Paul Doucette(드럼)의 라인업으로 구성되었다. 다양한 음악 소스들이 공존하고 있는 Matchbox Twenty의 음악은 보컬리스트 Rob Thomas로부터 기인된다. '밴드의 첫 번째 앨범은 그들이 그때까지 살아온 모든 세월을 반영하고 있다. 그리고 그 다음 앨범부터는 그 전 앨범을 발매한 이후의 시간들을 보여주고 있다' 라는 Rob Thomas의 말처럼 그들의 음악은 지금의 모든 관심사들, 삶의 문제, 그리고 인간 관계의 문제에 초점을 두고 있다.

1996년에 발표한 Matchbox Twenty의 정규 1집 [Yourself Or Someone Like You]는 'Push', '3 A. M.', 'Real World', 'Long Day', 'Black 2 Good'등의 빌보드 Top10 히트곡들을 배출하면서 1100만장이라는 경이적인 판매고를 기록했다. 또한 밴드는 롤링스톤 연말결산 독자 투표에서 'Best New Band'로 선정되었고, 빌보드 연말결산에서 'Duo/Group' 부문과 'Favorite Group' 부문을 수상했을 뿐만 아니라, 피플지가 선정하는 세계에서 가장 아름다운 50인에 Rob Thomas가 포함되기도 하였다.

루츠록을 기반으로 한 1집과는 달리 2000년에 나온 2집 [Mad Season]은 다양한 음악 소스들이 공존하고 있다. 1집의 [Push]와 함께 밴드의 싱글 차트 1위곡인 'Bent'는 리드미컬한 기타 플레이와 보컬의 절제가 돋보이고, 두 번째 싱글로서 싱글 차트 Top10을 기록한 'If You're Gone'은 Rob Thomas가 아내에게 바치는 곡으로 유명하다. Matchbox Twenty는 이 앨범으로 300만장의 판매고와 음악적 호평을 받아 내었다.

그리고 2002년 Matchbox Twenty는 3집 [More Than You Think You Are] 를 발표하며, 그들의 인기를 재확인했다. 이 앨범으로 Matchbox Twenty는 정규 앨범 3장을 발표한 중견 그룹이 되었다. 매 앨범마다 보여주는 참신한 시도와 노력으로 얼터티브를 대표하는 밴드로 성장하길 기대해 본다.